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在本篇綜述中，K. C. Nicolaou教授毫無(wú)保留的分享了其近50年的全合成感悟，讓全世界的化學(xué)工作者與之感受有機(jī)合成的巔峰與魅力。如果你正在從事有機(jī)合成研究，即將從事有機(jī)合成研究，或者希望今后從事有機(jī)合成研究，我都推薦你精讀本文。

--CCS Chemistry 副主編周其林

1828年尿素的人工合成標(biāo)志著有機(jī)合成的開(kāi)始，打破了人們對(duì)于“有機(jī)物只能由自然界合成”的認(rèn)知，實(shí)現(xiàn)了無(wú)機(jī)物向有機(jī)物轉(zhuǎn)化的可能。人們開(kāi)始大量人工合成具有各種功能的有機(jī)物，而隨著有機(jī)物特別是天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜而多樣的不斷升級(jí)，全合成應(yīng)運(yùn)而生。

全合成對(duì)世界和科學(xué)的貢獻(xiàn)

通過(guò)建組以來(lái)所完成的近200個(gè)天然產(chǎn)物全合成工作，K. C. Nicolaou詮釋了作為一名全合成科學(xué)家對(duì)世界和科學(xué)的貢獻(xiàn)。

在實(shí)驗(yàn)室用新穎的策略實(shí)現(xiàn)自然界中復(fù)雜而重要的分子全合成不僅僅是科學(xué)，甚至稱得上是藝術(shù)。自1976年獨(dú)立建組后，Nicolaou的系列代表性工作：卡其霉素、萬(wàn)古霉素，還有北京大學(xué)楊震教授所完成的紫杉醇，以及刺尾魚(yú)毒素的全合成研究，向我們展示了一幅天然產(chǎn)物全合成發(fā)展的經(jīng)典畫(huà)卷。無(wú)論自然界中多么復(fù)雜的分子，都有可能在實(shí)驗(yàn)室中被合成出來(lái)，但高效與可持續(xù)依然需要我們不斷追求。

由于分析技術(shù)和設(shè)備落后與不足，早期天然產(chǎn)物工作者（1860 - 1930年）都是通過(guò)降解來(lái)鑒定結(jié)構(gòu)，進(jìn)行全合成最初目的也是為了確定天然產(chǎn)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。在1930年之后，元素分析、光譜和X-單晶衍射陸續(xù)出現(xiàn)，雖然大大方便了結(jié)構(gòu)鑒定，但有時(shí)還是需要全合成來(lái)最終確定天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。時(shí)至今日，Nicolaou課題組通過(guò)全合成確定以及勘誤了近150個(gè)天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，這說(shuō)明在分析技術(shù)非常發(fā)達(dá)的今天，全合成依然是確定天然產(chǎn)物真實(shí)結(jié)構(gòu)的終極方法。

在追求全合成的科學(xué)與藝術(shù)時(shí)，合成化學(xué)家常常發(fā)現(xiàn)現(xiàn)有的方法和試劑往往不能滿足理想的轉(zhuǎn)化，這就促進(jìn)了許多新方法和新試劑的誕生。Nicolaou教授在哈佛大學(xué)E. J. Corey課題組攻讀博士學(xué)位期間，與導(dǎo)師共同發(fā)展了COREY-NICOLAOU大環(huán)內(nèi)酯化試劑，可“雙邊活化”并廣泛應(yīng)用于大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的關(guān)環(huán)。獨(dú)立工作后又系統(tǒng)地研究了單電子氧化試劑IBX參與的反應(yīng)，以及其它一些新方法和新試劑。在全合成復(fù)雜活性天然產(chǎn)物期間，Nicolaou也發(fā)現(xiàn)了大量活性較好甚至優(yōu)于天然產(chǎn)物的“類天然產(chǎn)物”，從中篩選出一些先導(dǎo)化合物和藥物。比如1992年在全合成卡其霉素之后，他與斯克利普斯研究所的免疫學(xué)家合作，將卡其霉素和抗體用過(guò)硫鍵和酰胺鍵連接合成藥物抗體復(fù)合物。

Nicolaou認(rèn)為，全合成是培養(yǎng)學(xué)生和訓(xùn)練學(xué)生的很好的工具。學(xué)生需要掌握多門化學(xué)理論課程和基本實(shí)驗(yàn)操作，然后在分子全合成的探索中不斷豐富自己、否定自己、超越自己、并且戰(zhàn)勝自己。與此同時(shí)，全合成研究為高校科研院所和藥企公司輸送了大批高端合成人才。

刺尾魚(yú)毒素結(jié)構(gòu)

卡其霉素和抗體合成抗體藥物復(fù)合物

自1828年有機(jī)合成誕生以來(lái)，從無(wú)機(jī)生命到有機(jī)復(fù)雜生命體，從一個(gè)碳的尿素到含有64個(gè)手性中心的?？舅兀粩嘟?jīng)歷著變革與進(jìn)化，在科學(xué)的高峰上越攀越高。放眼未來(lái)，Nicolaou認(rèn)為：未來(lái)的全合成要注重與藥物化學(xué)、分子生物學(xué)等其他學(xué)科的交叉互補(bǔ)，注重基礎(chǔ)研究與藥企公司的產(chǎn)學(xué)研相輔相成、共同促進(jìn)，注重與天然產(chǎn)物分離鑒定領(lǐng)域的密切合作與交流，才能更進(jìn)一步地為科學(xué)、為社會(huì)、為世界不斷作出新的貢獻(xiàn)。