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二萜類天然產(chǎn)物由于具有復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)和良好的生物活性，其全合成一直是合成化學(xué)的熱門研究領(lǐng)域。然而，具有14-羥基[3.2.1]橋環(huán)結(jié)構(gòu)的二萜（圖a），由于其連續(xù)手性中心多、合成挑戰(zhàn)性更高，而鮮有全合成報道。藍(lán)萼甲素（Glaucocalyxin A）則是該類二萜的代表分子之一，其不僅具有良好的抗腫瘤與抗炎活性，而且結(jié)構(gòu)復(fù)雜，包含四個全碳環(huán)和7個連續(xù)的手性中心，至今沒有全合成報道。 

賈彥興教授團(tuán)隊通過一系列高立體、化學(xué)選擇性反應(yīng)實現(xiàn)了藍(lán)萼甲素的首次不對稱全合成（圖b）。該研究從環(huán)己烯酮出發(fā)，經(jīng)不對稱邁克爾加成串聯(lián)?；?、Mn(OAc)3介導(dǎo)的自由基環(huán)化構(gòu)筑關(guān)鍵氧代[3.2.1]橋環(huán)、分子內(nèi)Diels-Alder反應(yīng)構(gòu)筑天然產(chǎn)物骨架和后期升高氧化態(tài)，最終實現(xiàn)了藍(lán)萼甲素的首次全合成；該研究不僅為藍(lán)萼甲素及其衍生物的藥學(xué)研究提供了物質(zhì)基礎(chǔ)，也為更多含有氧代[3.2.1]橋環(huán)結(jié)構(gòu)天然產(chǎn)物的合成開辟了新思路。

2012級六年制碩士郭九州和2018級博士生李波為該論文的共同第一作者。該工作得到了國家自然科學(xué)基金委項目的資助。

原文鏈接：https://doi.org/10.1002/anie.202005932

【賈彥興教授簡介】 

賈彥興教授長期從事天然產(chǎn)物合成及藥物化學(xué)方面的研究，聚焦于具有重要生物活性且來源稀缺的復(fù)雜天然產(chǎn)物高效全合成研究。為了解決具有重要生物活性且來源稀缺的復(fù)雜天然產(chǎn)物的來源問題，建立了多個仿生合成新策略和新方法，實現(xiàn)了60多個天然產(chǎn)物的高效全合成，大幅度提升了部分目標(biāo)產(chǎn)物的合成效率，解決了天然來源稀缺的難題，為深入研究其生物學(xué)功能及藥物開發(fā)提供了物質(zhì)保障，取得一系列具有國際影響力的原創(chuàng)性成果，服務(wù)國家藥物創(chuàng)新重大需求。在此基礎(chǔ)上，發(fā)現(xiàn)角蒿酯堿和它的兩個類似物有望開發(fā)成新型治療神經(jīng)性疼痛的藥物。以通訊作者在國際高水平期刊發(fā)表論文60余篇，獲批4項專利。曾獲2019年國家自然科學(xué)基金委杰出青年基金、2019年第四屆中國藥學(xué)會-以嶺生物醫(yī)藥創(chuàng)新獎、2011年中美化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)教授聯(lián)合會“杰出青年教授獎”、2010年和2013年兩次亞洲核心計劃學(xué)術(shù)報告獎、2009年入選教育部新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計劃和2008年第十一屆中國藥學(xué)會-施維雅青年藥物化學(xué)獎等。