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酰胺作為一類重要的含羰分子，其合成與轉(zhuǎn)化一直受到廣泛關(guān)注。由于p-π共軛效應(yīng)使得酰胺成為高度穩(wěn)定的化合物。此外，酰胺氮上取代基的多樣性使得不同結(jié)構(gòu)的酰胺活性差異較大。因此，酰胺的選擇性轉(zhuǎn)化一直是具有挑戰(zhàn)性的課題。

　　中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室劉超研究員團隊長期致力于有機硼化學(xué)導(dǎo)向的含羰分子利用研究，并取得了一系列研究成果。前期，該團隊實現(xiàn)了利用醛、酮、酯以及醇構(gòu)建烷基、烯基硼酸酯。在搭建有機硼化合物平臺基礎(chǔ)上，實現(xiàn)了羧酸選擇性轉(zhuǎn)化到酮以及發(fā)展了新型胺化試劑解決硼酸酯胺化難題（圖1）。

圖1.劉超團隊在有機硼化學(xué)導(dǎo)向的含羰分子利用方面的研究工作

　　最近，該團隊基于前期烷基偕二硼的合成（J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5257；Org. Chem. Front. 2019, 6, 900；Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 3438）以及轉(zhuǎn)化（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5501）的研究基礎(chǔ)，進一步利用偕二硼實現(xiàn)酰胺的多樣性轉(zhuǎn)化。研究發(fā)現(xiàn)，一級酰胺、二級酰胺和三級內(nèi)酰胺經(jīng)過B-O消除過程得到烯胺中間體；而三級酰胺則經(jīng)過B-N消除得到烯醇中間體。通過對這些中間體的不同捕獲方式，分別合成了α-官能化酮、β-氨基酮、烯酰胺、β-酮酰胺、γ-酮酰胺以及α-烷基化三級環(huán)內(nèi)胺類化合物（圖2）。

圖2. 利用偕二硼實現(xiàn)酰胺多樣性轉(zhuǎn)化研究

　　該研究成果近期發(fā)表在Nature Communications（2020, doi: 10.1038/s41467-020-16948-5）上。

　　以上工作得到了國家自然科學(xué)基金、中科院青年促進會、江蘇省自然科學(xué)基金以及羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室的長期支持。