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2022年2月22日，北京大學(xué)藥學(xué)院天然藥物及仿生藥物國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室賈彥興教授團(tuán)隊(duì)在國際著名期刊《德國應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed.）上在線發(fā)表了天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域的最新研究成果：“Divergent Total Synthesis of Four Kopsane Alkaloids: N-Carbomethoxy-10,22-dioxokopsane, Epikopsanol-10-lactam, 10,22-Dioxokopsane, and N-Methylkopsanone”。

Kopsane類吲哚生物堿廣泛存在于夾竹桃科蕊木屬（Kopsia）植物中。該類化合物具有復(fù)雜的七環(huán)剛性籠狀骨架，6-7個(gè)連續(xù)的手性中心，包含兩個(gè)季碳中心，其全合成極具挑戰(zhàn)性，一直是合成化學(xué)家們關(guān)注的焦點(diǎn)。

賈彥興教授團(tuán)隊(duì)經(jīng)過巧妙設(shè)計(jì)，從商業(yè)可得的四氫咔唑酮5出發(fā)，通過Diels-Alder反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的核心雙環(huán)[2.2.2]辛烷橋環(huán)骨架及C20位季碳、二碘化釤介導(dǎo)的串聯(lián)還原/aldol反應(yīng)構(gòu)建五元環(huán)及C7位季碳和串聯(lián)還原胺化/內(nèi)酰胺化反應(yīng)構(gòu)建五并六元環(huán)系，從而完成了七環(huán)高級(jí)共同中間體12的制備；最后，通過對(duì)該高級(jí)共同中間體氧化態(tài)的調(diào)整，實(shí)現(xiàn)了kopsane家族吲哚生物堿1-4的多樣性全合成；其中，N-carbomethoxy-10,22-dioxokopsane (1)為首次合成。該合成路線十分高效，中間體12的總產(chǎn)率為8.9%，并實(shí)現(xiàn)了克級(jí)規(guī)模制備，為此類天然產(chǎn)物的后續(xù)活性研究奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

博士研究生秦波為該論文的第一作者。該工作得到了國家自然科學(xué)基金及北京大學(xué)-百度基金的資助。

原文鏈接：https://doi.org/10.1002/anie.202201712

作者簡介

賈彥興，北京大學(xué)博雅特聘教授，國家杰出青年科學(xué)基金獲得者。長期致力復(fù)雜天然產(chǎn)物的高效全合成以及藥物化學(xué)研究。以通訊作者在國際高水平期刊上發(fā)表論文70多篇；獲批4項(xiàng)專利。曾獲2008年中國藥學(xué)會(huì)-施維雅青年藥物化學(xué)獎(jiǎng)、2009年入選教育部新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計(jì)劃、2010和2013兩次獲亞洲核心計(jì)劃學(xué)術(shù)報(bào)告獎(jiǎng)、2011年獲中美化學(xué)與化學(xué)生物學(xué)教授聯(lián)合會(huì)“杰出青年教授獎(jiǎng)”、2019年獲第四屆中國藥學(xué)會(huì)-以嶺生物醫(yī)藥創(chuàng)新獎(jiǎng)、拜耳學(xué)者獎(jiǎng)和2021年藥明康德生命化學(xué)研究獎(jiǎng)等。