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氘標(biāo)記的化合物在很多領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。自從美國(guó)食品藥品監(jiān)督管理局（FDA）批準(zhǔn)了氘代藥物Austedo后，許多其他氘代候選藥物正在臨床試驗(yàn)中，例如d1-JNJ38877605，d3-enzalutamide。由于碳氘鍵的穩(wěn)定性?xún)?yōu)于碳?xì)滏I，在藥物中摻入氘原子有望改善藥物代謝、延長(zhǎng)半衰期、提高功效并減少副作用。此外，氘代化合物也被廣泛地應(yīng)用于機(jī)理研究以及NMR譜學(xué)研究等。因此，發(fā)展簡(jiǎn)單、有效的氘代方法具有重要意義。

醛類(lèi)化合物來(lái)源廣泛，廉價(jià)易得，通過(guò)醛類(lèi)化合物的脫羰氘代反應(yīng)來(lái)制備相應(yīng)的氘代化合物具有很大的優(yōu)勢(shì)。就醛類(lèi)化合物甲酰基的碳?xì)?碳碳鍵的解離能（BDE）來(lái)講，相比于甲?；闹苯与擊孰咛魬?zhàn)性，至今尚未實(shí)現(xiàn)。盡管銠催化醛類(lèi)化合物的Tsuji-Wilkinson脫羰反應(yīng)有了很好地發(fā)展，但是通常需要較高的溫度（>160 oC）。因此，在相對(duì)溫和的條件下實(shí)現(xiàn)銠催化醛的脫羰/氘代反應(yīng)具有一定的研究?jī)r(jià)值。

陳慶安團(tuán)隊(duì)在前期過(guò)渡金屬催化脫羰官能團(tuán)化（Org. Lett.，2020；Angew. Chem. Int. Ed.，2021），以及過(guò)渡金屬催化含羰基化合物的轉(zhuǎn)化（Chem. Sci.，2019；ACS Catal.，2021; Angew. Chem. Int. Ed.，2022.）等研究的基礎(chǔ)上，發(fā)展了銠催化的醛類(lèi)化合物的Tsuji-Wilkinson脫羰氘代反應(yīng)，合成了一系列高附加值的氘代化合物。研究發(fā)現(xiàn)，重水不僅可以作為氘代試劑和溶劑，還可以通過(guò)分散高價(jià)銠物種的電荷，促進(jìn)銠催化的脫羰反應(yīng)。該工作為在相對(duì)溫和的條件下實(shí)現(xiàn)銠催化醛類(lèi)化合物的脫羰氘代提供了新思路。

相關(guān)研究以“Rhodium-Catalyzed Deuterated Tsuji-Wilkinson Decarbonylation of Aldehydes with Deuterium Oxide”為題，于近日發(fā)表在《美國(guó)化學(xué)會(huì)志》（J. Am. Chem. Soc.）上。該工作的第一作者是中國(guó)科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所211組已畢業(yè)博士閔祥婷。上述工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金等項(xiàng)目的資助。（文/圖 閔祥婷）

文章鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04422

參考資料：http://www.dicp.cas.cn/xwdt/kyjz/202206/t20220628_6467280.html