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噻吩稠環(huán)分子通常體現(xiàn)出良好的熒光性質(zhì)，在材料科學(xué)及藥學(xué)領(lǐng)域都具有廣泛的應(yīng)用前景。二苯并噻吩（DBT）類化合物作為常見的噻吩稠環(huán)骨架，通過對(duì)稱的二鹵代和進(jìn)一步的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可與不同側(cè)鏈連接合成相應(yīng)的功能性熒光分子。相比之下，具有不同偶聯(lián)位置的不對(duì)稱噻吩稠環(huán)化合物很少被研究報(bào)道。

苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩（BNT）在二苯并噻吩（DBT）結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上多出一個(gè)芳香稠環(huán)，是理想的非對(duì)稱噻吩稠環(huán)研究對(duì)象。然而BNT骨架分子的合成往往面臨諸多挑戰(zhàn)，且無法做到多取代BNT化合物的構(gòu)建。

有文獻(xiàn)曾報(bào)道在苯并噻吩的微生物代謝產(chǎn)物中檢測(cè)到了痕量的BNT衍生物，并推測(cè)苯并噻吩亞砜可能是生成這些化合物的關(guān)鍵中間體，但并未對(duì)其進(jìn)行驗(yàn)證。受此啟發(fā)，黃吉榮團(tuán)隊(duì)通過苯并噻吩選擇性氧化為亞砜后進(jìn)行二聚化，建立了不對(duì)稱噻吩稠環(huán)BNT亞砜類化合物的合成方法。該方法簡(jiǎn)單高效、綠色環(huán)保、底物易得、未使用金屬試劑且具良好的官能團(tuán)兼容性。同時(shí)，該方法的建立闡明了苯并噻吩在微生物代謝過程中生成二聚化合物的反應(yīng)歷程，并首次通過DFT計(jì)算對(duì)其二聚化反應(yīng)中存在的區(qū)域選擇性給出了合理的解釋。

團(tuán)隊(duì)對(duì)合成的BNT亞砜類化合物進(jìn)行了系統(tǒng)的光物理性質(zhì)研究，發(fā)現(xiàn)該類分子具有優(yōu)良的熒光量子產(chǎn)率，較大的可調(diào)節(jié)熒光顏色區(qū)間。其中化合物6e、6d、6f在粉末狀態(tài)下還具有特殊的光誘導(dǎo)熒光衰減及光熄滅后熒光恢復(fù)的特性。

進(jìn)一步的應(yīng)用研究表明，BNT類化合物可作為熒光染料用于活細(xì)胞成像，表現(xiàn)出了其在生物醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用潛力。同時(shí)，側(cè)鏈裝配有三苯胺結(jié)構(gòu)的BNT亞砜類化合物6f可以作為熒光探針對(duì)質(zhì)子及抗衡陰離子進(jìn)行雙識(shí)別，從而達(dá)到區(qū)分不同有機(jī)酸或無機(jī)酸的目的。

華中科技大學(xué)為論文的唯一完成單位，黃吉榮副教授是論文的通訊作者。論文中理論計(jì)算相關(guān)工作由化學(xué)與化工學(xué)院廖榮臻教授團(tuán)隊(duì)的李曼副教授和碩士研究生周太平完成。該論文第一作者為藥學(xué)院2018級(jí)博士研究生沈先艷。該項(xiàng)工作得到了中部高?；A(chǔ)研究基金（2172019kfyXJJS170）、湖北省自然科學(xué)基金（2020CFB207）和國(guó)家自然科學(xué)基金（No. 22101092）的資助。