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Nat. Commun.:上海交大藥學(xué)院孫占奎團(tuán)隊(duì)碳碳鍵連續(xù)斷裂研究成果

來源:上海交通大學(xué)      2022-11-21
導(dǎo)讀:近日,國際著名期刊《自然通訊》(Nature Communications)在線發(fā)表了上海交通大學(xué)藥學(xué)院孫占奎課題組題為“Decarboxylative oxidation-enabled consecutive C-C bond cleavage”的最新研究成果。
碳碳鍵斷裂和構(gòu)建是有機(jī)化學(xué)研究的基本內(nèi)容,而碳碳鍵的選擇性斷裂則是有機(jī)合成領(lǐng)域一個(gè)大難題,尤其C(sp3)-C(sp3)鍵的選擇性斷裂更是極具挑戰(zhàn)性。以光催化脫羧為基礎(chǔ),結(jié)合銅催化氧化,孫占奎課題組開發(fā)了一種碳碳鍵連續(xù)斷裂方法,可以在溫和條件下實(shí)現(xiàn)C(sp3)-C(sp3)鍵的選擇性斷裂。該研究以α-三取代羧酸為底物,通過氧化脫羧反應(yīng),結(jié)合光催化和銅催化,開發(fā)了一種碳碳鍵連續(xù)斷裂方法,可以在溫和條件下實(shí)現(xiàn)C(sp3)-C(sp3)鍵的選擇性斷裂。

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該反應(yīng)的機(jī)理較為復(fù)雜,可能存在兩種途徑,中間涉及多個(gè)碳碳鍵的斷裂。作者在40多個(gè)不同的底物上實(shí)現(xiàn)了C(sp3)-C(sp3)鍵的選擇性斷裂,并將其應(yīng)用于藥物合成以及天然產(chǎn)物改造。

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上海交通大學(xué)藥學(xué)院李瑞寧博士和董亞博士后為該論文的共同第一作者,孫占奎研究員為論文通訊作者。Shah Nawaz Khan博士,Muhammad Kashif Zaman,周軍亮博士,苗盼楠,胡力夫?yàn)樵撜撐墓餐髡?。以上工作是在上海交通大學(xué)及國家相關(guān)人才計(jì)劃的資助下完成。
論文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-022-34829-x
參考資料:https://news.sjtu.edu.cn/jdzh/20221120/176649.html

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