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圖1 具有生物活性的1,2,3-三氮唑和三唑啉化合物

之前，對于1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑和三唑啉結構的合成主要是雙鍵和疊氮化合物的反應，需要用到金屬催化，并且較為危險。本文作者則是采用了醛、胺、Bestmann−Ohira試劑三組分的多米諾反應一步合成，沒有用到金屬催化，并且反應簡便高效，具有極高的非對映選擇性，33個底物的dr值都大于20:1。

圖2 本文的工作

首先，作者通過條件篩選，選出了1當量醛、1.5當量胺、1.5當量的 Bestmann−Ohira試劑在甲醇作溶劑的條件下，室溫反應6小時，就可以以80%左右的收率，大于20:1的dr值得到三唑啉的最佳反應條件。接著，作者進行了一系列的底物擴展，對于大多數芳香醛、脂肪胺或者芳香胺都能取得中等到良好的收率。

圖3 三唑啉化合物的底物擴展

當底物為芳醛和芳胺時，在同樣條件下加入1.5當量的K2CO3作堿，延長反應時間為12小時，則可以得到相應的1,2,3-三氮唑。

圖4 三氮唑化合物的底物擴展

作者也提出了該反應可能的反應機理：首先甲醇中氧進攻Bestmann−Ohira中的酮羰基，離去乙酸甲酯生成Bestmann−Ohira的碳負離子，進攻醛和胺生成的亞胺化合物，再發(fā)生5-endo-dig關環(huán)，質子轉移生成三唑啉化合物4，當取代基為芳基時，在空氣中自發(fā)氧化生成三氮唑化合物6。

圖5 反應的機理

總之，本文作者通過醛、胺、 Bestmann−Ohira試劑三組分的多米諾反應一步合成了磷酸化的三唑啉和三氮唑，沒有用到金屬催化，并且反應簡便高效，具有極高的非對映選擇性，所有底物的dr值都大于20:1，這一方法學將在雜環(huán)化學和藥物化學中具有重要的應用價值。

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