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Angew | 氟磺酰胺基自由基試劑FSAP的開發(fā)及應(yīng)用

來源：化學(xué)加公眾號      2024-07-03
導(dǎo)讀：廖賽虎教授課題組（www.liao-lab.com）近期在國際著名學(xué)術(shù)期刊 Angew. Chem. Int. Ed. 上，以“Radical Fluorosulfonamidation: A Facile Access to Sulfamoyl Fluorides”為題，報道了課題組在氟磺酰胺基自由基試劑的發(fā)展，以及試劑在反應(yīng)開發(fā)和合成應(yīng)用上取得的重要進(jìn)展。
自2014年Sharpless團(tuán)隊提出了新一代基于六價硫氟交換反應(yīng)（SuFEx）的點擊化學(xué)之后，磺酰氟和相關(guān)衍生物的合成和應(yīng)用（如在化學(xué)生物學(xué)、藥物開發(fā)等領(lǐng)域）受到了學(xué)術(shù)界和產(chǎn)業(yè)界的廣泛關(guān)注（下圖A）。近十年來，大量研究表明當(dāng)生物活性分子中引入氟磺酰基團(tuán)（FSO2-）之后，往往會表現(xiàn)出更強(qiáng)和/或新的生物活性。但是，相較于磺酰氟（RSO2F）和氟磺酸酯類（ROSO2F）分子，目前氟磺酰胺類化合物生物活性方面的研究還相對較少，這在很大程度上受限于氟磺酰胺類化合物合成方法發(fā)展的相對滯后。廖賽虎教授課題組長期致力于氟磺?；杂苫噭╅_發(fā)及自由基氟磺?；磻?yīng)研究（Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 3956; Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 22035; Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 27271; Nat. Commun. 2022, 13, 3370; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207684 etc.）。在此基礎(chǔ)上，該課題組設(shè)想可以通過氟磺酰胺基自由基試劑的開發(fā)來發(fā)展自由基氟磺酰胺化反應(yīng)，發(fā)展氟磺酰胺類化合物的新合成方法（下圖B），并進(jìn)一步為相應(yīng)的化學(xué)生物學(xué)和藥物活性等方面研究提供分子基礎(chǔ)。化學(xué)加——科學(xué)家創(chuàng)業(yè)合伙人，歡迎下載化學(xué)加APP關(guān)注。

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圖1 具有生物活性的磺酰氟和相關(guān)衍生物分子及自由基氟磺酰胺化反應(yīng)開發(fā)
該工作通過新型氟磺酰胺基自由基試劑——N-氟磺酰胺基吡啶鹽（FSAP）的開發(fā)，在溫和的光催化條件下，實現(xiàn)了一系列雜芳烴（如：苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、呋喃、噻吩、吡咯、喹喔啉酮、三嗪酮等）和芳烴（如：苯、取代苯、萘等）的自由基氟磺酰胺化反應(yīng)（圖2，A和B）。此外，該方法還可以用于生物活性分子的直接C-H氟磺酰胺化，反應(yīng)均具有優(yōu)異的區(qū)域選擇性和良好的產(chǎn)率（圖2，C）。   
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圖2雜芳烴和芳烴的自由基氟磺酰胺化
該自由基試劑（FSAP）也可用于一系列烯烴和炔烴的自由基氟磺酰胺化，如圖3所示，氟磺酰胺基自由基可以很好地參與烯烴的雙官能化、自由基遠(yuǎn)端遷移、自由基環(huán)化、自由基-極性交叉等反應(yīng)，均表現(xiàn)出較好的反應(yīng)性和選擇性（圖3，A）。在應(yīng)用轉(zhuǎn)化方面，氟磺酰胺類產(chǎn)物可以進(jìn)一步與一系列O、N類親核試劑，發(fā)生硫氟交換反應(yīng)（圖3，B）。此外，通過自由基氟磺酰胺化和脫磺酰氟結(jié)合，可以實現(xiàn)（雜）芳烴形式上的直接C-H甲胺化反應(yīng)（圖3，C）。
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圖3烯烴的自由基氟磺酰胺化反應(yīng)及產(chǎn)物的衍生轉(zhuǎn)化
上述研究成果近期發(fā)表在Angew. Chem. Int. Ed.上，本文共同第一作者為福州大學(xué)博士后汪鵬（2020-2022，現(xiàn)為淮北師范大學(xué)校聘教授）和福州大學(xué)碩士研究生林鷺，文章的通訊作者為廈門大學(xué)廖賽虎教授。
論文鏈接為：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202405944

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