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烯烴是天然產(chǎn)物、藥物、農(nóng)藥和香料等高價(jià)值分子的重要砌塊和前驅(qū)體，其選擇性合成在有機(jī)合成中至關(guān)重要。目前通過(guò)消除過(guò)程合成烯烴的方法主要包括 Chugaev 消去, Burgess 消去法, Sharpless-Grieco 消去和過(guò)渡金屬促進(jìn)消去等。但是這些方法仍然存在一些缺點(diǎn)，例如溫度過(guò)高、對(duì)水氧敏感或者試劑有毒、價(jià)格昂貴等。更重要的是，這些方法通常會(huì)產(chǎn)生不可分離的 E/Z 異構(gòu)體混合物。即使是得以廣泛應(yīng)用的 Wittig 反應(yīng)，依然會(huì)不可避免地會(huì)產(chǎn)生兩種異構(gòu)體。因此，制備高選擇性的 E/Z 異構(gòu)體的方法具有較大價(jià)值，但同時(shí)也具有較大的挑戰(zhàn)性。

中山大學(xué)化學(xué)學(xué)院2021級(jí)本科生何豐元同學(xué)自大二年級(jí)開(kāi)始，依托校級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目（20240982），加入劉文博老師課題組開(kāi)展科學(xué)研究。經(jīng)過(guò)與劉老師討論確定合適課題后，何豐元同學(xué)隨即投入到課題的研究中。結(jié)合個(gè)人前期積累的實(shí)驗(yàn)技能，在課題組研究生黃域的幫助下，充分利用課余、寒暑假時(shí)間，經(jīng)過(guò)大量的條件篩選和底物拓展，共計(jì)實(shí)現(xiàn)二十余種烯烴的高效合成，證明此方法具有較廣的底物范圍、較高的官能團(tuán)耐受性以及潛在的應(yīng)用前景。最后通過(guò)單晶X射線衍射、CO2捕獲實(shí)驗(yàn)和自由基捕獲實(shí)驗(yàn)等探究過(guò)程對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行探索，充分證明該體系中 β-羥基 NHPI 酯發(fā)生分子內(nèi)酯交換形成 β-內(nèi)酯，并經(jīng)過(guò)脫羧斷裂得到對(duì)應(yīng)的烯烴。值得一提的是，與先前報(bào)道的 NHPI 酯脫羧轉(zhuǎn)化不同，該反應(yīng)不涉及自由基中間體。該成果在有機(jī)合成領(lǐng)域?qū)崿F(xiàn)了通過(guò) β-羥基 NHPI 酯脫羧構(gòu)建碳碳雙鍵，為合成高選擇性 E/Z 烯烴提供了新方法。

相關(guān)研究以《Stereoselective synthesis of olefins from β-hydroxy NHPI esters》為題近期發(fā)表在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域知名期刊Organic Letters (Org. Lett. 2025; DOI: 10.1021/acs.orglett.5c00211.) 上，文章的第一作者是中山大學(xué)化學(xué)學(xué)院2021級(jí)本科生何豐元，第二作者為化學(xué)學(xué)院2021級(jí)碩士生黃域，通訊作者為化學(xué)學(xué)院劉文博老師。該研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、廣東省基礎(chǔ)與應(yīng)用基礎(chǔ)研究基金和中山大學(xué)校級(jí)大學(xué)生創(chuàng)新訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目的資助。

論文鏈接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.5c00211