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廣州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院劉運林副教授課題組一直致力于吲哚啉及含氟化合物的合成研究。最近，他們在前期工作基礎(chǔ)上進一步設(shè)計并實現(xiàn)了3-（2-異氰乙基）吲哚可以與重氮化合物通過交叉偶聯(lián)/螺環(huán)化/Mannich-type串聯(lián)反應(yīng)，合成了一系列具有兩個連續(xù)手性中心的多環(huán)螺吲哚啉骨架。該策略對于α-芳基取代的重氮底物，由于芳基的親核性較弱，反應(yīng)選擇性生成三環(huán)螺吲哚啉化合物。在手性磷酸的催化下，這些三環(huán)螺吲哚啉化合物可以進行后續(xù)的分子內(nèi)Mannich-type環(huán)化反應(yīng)，進而成功實現(xiàn)了多環(huán)螺吲哚啉的不對稱合成。該方法反應(yīng)條件溫和，操作簡單，底物普適性廣，產(chǎn)率較高、官能團兼容性良好。利用此方法，他們通過幾步簡單的化學(xué)轉(zhuǎn)化簡潔高效地完成了aspidosperma和 kopsia生物堿五環(huán)核心骨架的構(gòu)建，為日后這兩類天然產(chǎn)物的全合成提供了新的研究思路與方法。此外，該研究工作進一步豐富了3-（2-異氰乙基）吲哚的反應(yīng)模式，為多環(huán)螺吲哚啉的合成提供了新路徑，產(chǎn)物有望在藥物研發(fā)中得到應(yīng)用。該研究成果最近發(fā)表在化學(xué)類頂級期刊《德國應(yīng)用化學(xué)》(IF= 12.25)上,獲國際同行評審專家的高度評價：（1個high important，1個very important），并受編輯邀請制作封面。化學(xué)化工學(xué)院劉運林副教授為論文的唯一通訊作者，廣州大學(xué)為論文的唯一通訊單位。

文章鏈接：https://www.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201911614