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吉林大學化學學院的寮渭巍教授課題組Langlois試劑作為雙功能試劑:電化學三氟甲基化/SO2插入/串聯(lián)環(huán)化合成三氟甲基取代的磺內(nèi)酰亞胺衍生物

來源:吉林大學      2020-04-01
導讀:三氟甲基取代的有機氟化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。因此,發(fā)展高效、實用的合成方法制備三氟甲基取代的有機化合物具有重要的研究價值。Langlois試劑(CF3SO2Na)作為一類重要的三氟甲基化試劑,廣泛用于烯烴、芳烴等的三氟甲基化反應(yīng)。然而,該類試劑僅作為三氟甲基給體,反應(yīng)伴隨釋放的SO2作為反應(yīng)廢棄物,并未被有效利用。

三氟甲基取代的有機氟化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。因此,發(fā)展高效、實用的合成方法制備三氟甲基取代的有機化合物具有重要的研究價值。Langlois試劑(CF3SO2Na)作為一類重要的三氟甲基化試劑,廣泛用于烯烴、芳烴等的三氟甲基化反應(yīng)。然而,該類試劑僅作為三氟甲基給體,反應(yīng)伴隨釋放的SO2作為反應(yīng)廢棄物,并未被有效利用。近日,寮渭巍教授課題組通過電化學方式,首次實現(xiàn)了Langlois試劑作為三氟甲基及二氧化硫給體與N-芳基氰胺反應(yīng),通過三氟甲基化/SO2插入/串聯(lián)環(huán)化原子經(jīng)濟性的合成了三氟甲基取代的磺內(nèi)酰亞胺衍生物。


(圖1:反應(yīng)設(shè)計)


這一成果近期發(fā)表于Angew. Chem. Int. Ed.(DOI:10.1002/anie.202001262)。該論文的通訊作者是吉林大學化學學院的寮渭巍教授,第一作者是碩士研究生李征和焦靈聰,化學學院魏忠林老師在機理驗證方面提供了重要的幫助。研究工作得到了國家自然科學基金項目(21772063)的資助。


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