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吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院的寮渭巍教授課題組Langlois試劑作為雙功能試劑:電化學(xué)三氟甲基化/SO2插入/串聯(lián)環(huán)化合成三氟甲基取代的磺內(nèi)酰亞胺衍生物

來(lái)源:吉林大學(xué)      2020-04-01
導(dǎo)讀:三氟甲基取代的有機(jī)氟化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。因此,發(fā)展高效、實(shí)用的合成方法制備三氟甲基取代的有機(jī)化合物具有重要的研究?jī)r(jià)值。Langlois試劑(CF3SO2Na)作為一類(lèi)重要的三氟甲基化試劑,廣泛用于烯烴、芳烴等的三氟甲基化反應(yīng)。然而,該類(lèi)試劑僅作為三氟甲基給體,反應(yīng)伴隨釋放的SO2作為反應(yīng)廢棄物,并未被有效利用。

三氟甲基取代的有機(jī)氟化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。因此,發(fā)展高效、實(shí)用的合成方法制備三氟甲基取代的有機(jī)化合物具有重要的研究?jī)r(jià)值。Langlois試劑(CF3SO2Na)作為一類(lèi)重要的三氟甲基化試劑,廣泛用于烯烴、芳烴等的三氟甲基化反應(yīng)。然而,該類(lèi)試劑僅作為三氟甲基給體,反應(yīng)伴隨釋放的SO2作為反應(yīng)廢棄物,并未被有效利用。近日,寮渭巍教授課題組通過(guò)電化學(xué)方式,首次實(shí)現(xiàn)了Langlois試劑作為三氟甲基及二氧化硫給體與N-芳基氰胺反應(yīng),通過(guò)三氟甲基化/SO2插入/串聯(lián)環(huán)化原子經(jīng)濟(jì)性的合成了三氟甲基取代的磺內(nèi)酰亞胺衍生物。


(圖1:反應(yīng)設(shè)計(jì))


這一成果近期發(fā)表于Angew. Chem. Int. Ed.(DOI:10.1002/anie.202001262)。該論文的通訊作者是吉林大學(xué)化學(xué)學(xué)院的寮渭巍教授,第一作者是碩士研究生李征和焦靈聰,化學(xué)學(xué)院魏忠林老師在機(jī)理驗(yàn)證方面提供了重要的幫助。研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(21772063)的資助。


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