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廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院徐海超教授課題組在有機(jī)光電催化合成研究方面取得新進(jìn)展，相關(guān)成果以“Electrophotocatalytic Decarboxylative C–H Functionalization of Heteroarenes”為題在線發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》 (Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.202002900)，并被評(píng)為 Hot Paper。

Minisci型反應(yīng)通過(guò)碳自由基對(duì)缺電子芳雜環(huán)的加成實(shí)現(xiàn)芳雜環(huán)C–H官能團(tuán)化，是合成各種取代芳雜環(huán)最為直接有效的方法之一。對(duì)脂肪族羧酸的脫羧是獲得碳自由基的最主要的途徑之一。脫羧Minisci反應(yīng)早在1971年就被報(bào)道，主要是通過(guò)使用當(dāng)量甚至過(guò)量的氧化試劑來(lái)實(shí)現(xiàn)。通過(guò)光催化析氫雖可實(shí)現(xiàn)無(wú)氧化試劑的脫羧Minisci反應(yīng)，但因存在多種副反應(yīng)導(dǎo)致底物范圍較窄。電化學(xué)方法易將Minisci反應(yīng)過(guò)程中的富電子碳自由基過(guò)度氧化為碳正離子，阻斷自由基加成反應(yīng)。因此，單純的光催化或電化學(xué)方法難以實(shí)現(xiàn)高效的脫羧Minisci反應(yīng)。

前期，徐海超教授課題組將有機(jī)電合成與光催化結(jié)合，率先發(fā)展了有機(jī)光電催化合成方法，實(shí)現(xiàn)了以有機(jī)氟硼酸鹽為碳自由基源的光電催化Minisci烷基化反應(yīng)（Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4592），推動(dòng)了有機(jī)光電合成領(lǐng)域的發(fā)展。在該工作中，他們發(fā)展了新的有機(jī)光電催化機(jī)制，實(shí)現(xiàn)了光電催化脫羧Minisci烷基化和氨基甲?；磻?yīng)。該反應(yīng)一方面通過(guò)光催化脫羧形成碳自由基從而避免自由基的過(guò)度氧化，另一方面通過(guò)電化學(xué)實(shí)現(xiàn)光催化劑的循環(huán)以及析氫，避免使用氧化試劑。該反應(yīng)條件溫和、底物范圍廣，并可用于藥物分子和天然產(chǎn)物的后期修飾。

該工作實(shí)驗(yàn)部分由我院2018級(jí)碩士生賴小麗和2019級(jí)博士生束曉敏（霍浩華教授課題組）共同完成。鄭州大學(xué)化學(xué)學(xué)院宋金帥博士通過(guò)理論計(jì)算研究了反應(yīng)的區(qū)域選擇性。研究工作得到國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃納米科技重點(diǎn)專項(xiàng)（項(xiàng)目編號(hào)：2016YFA0204100）、國(guó)家自然科學(xué)基金（項(xiàng)目編號(hào)：21672178、21971213）、中央高校基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)等資助。

論文鏈接：https://doi.org/10.1002/anie.202002900