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聯(lián)芳基軸手性骨架（axial-chiral biaryls）是一類非常重要的結(jié)構(gòu)單元，廣泛存在于活性天然產(chǎn)物、藥物分子、材料以及手性催化劑和配體中。因此，發(fā)展簡潔、高效的合成該類化合物的通用方法具有非常重要的研究意義。

圖1：鈀/手性降冰片烯協(xié)同催化構(gòu)建聯(lián)芳基軸手性化合物和手性芴醇

周強輝課題組一直致力于高效有機合成研究。在前期研究的基礎(chǔ)上，他們發(fā)展了一種基于催化不對稱Catellani反應(yīng)模塊化從頭構(gòu)建聯(lián)芳基軸手性的新方法。該策略采用易得的芳基碘化物、芳基溴化物和烯烴（或炔烴、硼酸等）作為原料，在鈀/手性降冰片烯的協(xié)同催化下，以最高可達96%的收率和99%的對映選擇性得到一系列結(jié)構(gòu)多樣化的聯(lián)芳基軸手性化合物（88個例子）。該反應(yīng)具有如下優(yōu)點：原料廉價易得、底物適用范圍廣、化學(xué)選擇性好、對映選擇性高且易于放大等。更重要的是所得的軸手性聯(lián)芳基產(chǎn)物可以很方便地轉(zhuǎn)化為創(chuàng)新的軸手性類配體及催化劑，在不對稱催化中具有重要的應(yīng)用價值。例如，經(jīng)過一步轉(zhuǎn)化所制備的新型軸手性膦-烯配體(phosphine-olefin ligand)，在鈀催化的不對稱烯丙基取代反應(yīng)中表現(xiàn)出優(yōu)秀的反應(yīng)活性及對映選擇性。另外，所得的軸手性鈀中間體如果發(fā)生分子內(nèi)的終止反應(yīng)，可實現(xiàn)軸手性向中心手性的轉(zhuǎn)移，從而高效構(gòu)建手性芴醇類化合物（chiral fluorenols），對映選擇性高達99%，為手性芴醇的合成提供了一種全新的方法（圖1）。

值得一提的是，催化不對稱Catellani反應(yīng)是一個極具挑戰(zhàn)性的全新研究領(lǐng)域，目前僅有少數(shù)的研究報道。本文使用鈀/手性降冰片烯協(xié)同催化構(gòu)建軸手性，通過非常簡單的手性降冰片烯作為唯一的手性源實現(xiàn)了軸手性的從頭構(gòu)建，有效地彌補了現(xiàn)有策略的不足，也將推動催化不對稱Catellani反應(yīng)的發(fā)展。

圖2：本項目部分成員合影，其中后排左一為周強輝教授，后排右一為劉澤水博士

原文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41929-020-0494-1

周強輝課題組主頁：http://qhzhou.whu.edu.cn.