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糖不僅是生物體內(nèi)的結(jié)構(gòu)與能量物質(zhì)，在許多重要的生命過程中也發(fā)揮著極其重要的作用。而隨著糖的生物學功能的不斷被揭示，糖類藥物的研發(fā)方興未艾，并成為競爭激烈的前沿研究領(lǐng)域之一。在眾多的糖類化合物中，3-氨基糖作為一類結(jié)構(gòu)特殊的稀有糖，廣泛分布于許多具有重要生物活性的天然產(chǎn)物以及藥物中。而對這些化合物的糖基部分進行結(jié)構(gòu)修飾和替換往往能產(chǎn)生具有更好活性的藥物，如對萬古霉素的氨基糖結(jié)構(gòu)進行改造發(fā)現(xiàn)了具有更強抗菌活性的特拉萬星(Vibativ)和奧利萬星(Orbactiv)。因此，合成天然3-氨基糖及其類似物并探索它們的生物學意義對氨基糖類新藥開發(fā)具有重大的指導(dǎo)意義。但是從天然資源獲取這類稀有糖困難，它們結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性和多樣性也導(dǎo)致對其進行化學合成和改造都具有很大的挑戰(zhàn)性。

圖 封面圖片及該論文主要研究內(nèi)容

 萬謙教授和曾靜副教授團隊一直致力于糖化學和糖類藥物的研究。為解決氨基糖類天然產(chǎn)物和藥物的合成難題，該團隊發(fā)展了一種多樣性的3-氨基糖單糖的合成策略，并在此基礎(chǔ)上對3-氨基脫氧糖糖苷鍵的構(gòu)建進行了初步的研究。他們從一種通用中間體(1)出發(fā)，經(jīng)過一系列官能團化操作實現(xiàn)了多個天然3-氨基脫氧糖單糖及其衍生物的高效合成。通過進一步合成這些稀有糖的多種糖基供體，該團隊也研究了3-氨基脫氧糖的糖基化效率和選擇性，發(fā)現(xiàn)這些供體都能有效活化并用于糖苷鍵的構(gòu)建。最后，基于溫和的金催化俞氏糖基化方法，含有不同氨基糖單糖結(jié)構(gòu)的四糖(2)也得以高效合成。該項研究工作為合成復(fù)雜3-氨基糖類天然產(chǎn)物和藥物奠定了基礎(chǔ)，對篩選具有抗菌抗腫瘤活性的氨基糖類藥物具有重要意義。

參考資料

[1]華中科技大學，萬謙教授團隊在氨基糖合成研究領(lǐng)域取得進展