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近日，清華大學藥學院祖連鎖研究員課題組與醫(yī)學院張敬仁教授課題組合作在《德國應用化學》（Angew.Chem.Int.Ed.）上發(fā)表了題為“Catalytic Enantioselective Aza-pinacol Rearrangement”的學術(shù)論文。本研究成果由上述課題組合作完成，藥學院博士生于圓圓與醫(yī)學院博士生李靜雯為共同第一作者。祖連鎖研究員與張敬仁教授為通訊作者。

       近十年來，akuammiline家族天然產(chǎn)物由于其多樣的生物活性和復雜的化學結(jié)構(gòu)成為科學研究的熱點,推動了化學全合成、藥物化學和化學生物學的發(fā)展。針對該家族天然產(chǎn)物的核心結(jié)構(gòu)，藥學院祖連鎖課題組與醫(yī)學院張敬仁課題組就其化學合成以及生物活性展開合作研究。該工作重點內(nèi)容如下：1、首次實現(xiàn)了不對稱催化氮雜頻哪醇重排反應(aza-pinacol rearrangement)；首次證明aza-ortho-xylylene可以作為過渡態(tài)來誘導不對稱骨架重排；利用手性磷酸為催化劑，通過不對稱氮雜頻哪醇重排反應，實現(xiàn)了akuammiline家族天然產(chǎn)物核心結(jié)構(gòu)及合成關(guān)鍵中間體的手性合成。2、通過對所構(gòu)建的化合物進行活性評價以及基于立體化學的構(gòu)效關(guān)系研究（SARs），發(fā)現(xiàn)一個手性衍生物可以作為抗生素佐劑（antibiotic adjuvant），使耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）重新對b-內(nèi)酰胺類抗生素敏感。鑒于新型抗生素的研發(fā)越來越困難，而抗生素的耐藥性已經(jīng)成為全球性難題，發(fā)展抗生素佐劑具有很多優(yōu)勢，比如可以延長現(xiàn)有抗生素的使用周期以及不易誘導新的耐藥性等。上述工作為不對稱全合成akuammiline家族天然產(chǎn)物以及進一步的藥物化學研究打下基礎。