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北京師范大學江華課題組Angew. Chem. Int. Ed.:手性三元絡合物的分級自組裝及其自戀性手性自識別

來源:北京師范大學化學學院      2023-05-23
導讀:近日,北京師范大學化學學院江華教授課題組報道了基于[2.2]對環(huán)芳烷([2.2]PCP)的手性碳納米環(huán),并將其應用于手性三元絡合物的分級自組裝及其自戀性手性識別中。相關研究結果近期被《Angew. Chem. Int. Ed.》雜志接收發(fā)表

主客化學和超分子化學的興起和蓬勃發(fā)展為構建各種超分子結構提供了機會。其中,大環(huán)與客體分子的分級自組裝可以從根本上改變其動力學和化學行為。近年來,一系列諸如環(huán)中環(huán)、籠中籠、洋蔥型、球中球及俄羅斯套娃型等二元/三元絡合物也被相繼報道。以環(huán)對苯撐(CPP)為代表的碳納米環(huán)由于其彎曲π共軛空腔,使它成為構建多元超分子體系的優(yōu)秀主體之一。當碳納米環(huán)被一個更大的主體包結時,它可以發(fā)生角色轉變而成為客體分子,這為二元絡合物的構建提供了一個機會。近年來,理論和實驗的研究也證明了較大的碳納米環(huán)可以嵌套較小的環(huán)形成二元絡合物。但是,基于碳納米環(huán)的手性三元絡合物的構建仍具有較大的挑戰(zhàn)性,迄今尚未有報道。



近日,北京師范大學化學學院江華教授課題組報道了基于[2.2]對環(huán)芳烷([2.2]PCP)的手性碳納米環(huán),并將其應用于手性三元絡合物的分級自組裝及其自戀性手性識別中。眾所周知,取代的[2.2]PCP由于其不同的取向而表現(xiàn)出較好的結構多樣性和穩(wěn)定的手性?;诖?,作者將[2.2]PCP作為手性基元引入到CPP中,合成了手性碳納米環(huán)(Sp/Rp-[12]PCPPs)。同時,作者發(fā)現(xiàn)Sp/Rp-[12]PCPPs不僅可以包結18-Crown-6形成環(huán)中環(huán)型二元絡合物,也可以包結18-Crwon-6和質子化手性胺絡合物形成手性三元絡合物:即同手性S@Sp-/R@Rp-和異手性R@Sp-/S@Rp-三元絡合物。這些三元手性絡合物表現(xiàn)出不同的CD響應信號,為自戀性手性自識別奠定基礎。



首先,通過研究Sp-[12]PCPP絡合18-Crown-6 (18-Crown-6和質子化手性胺的絡合物)的相關1H NMR(實驗和理論計算)、1H DOSYNOESY等實驗,證明了環(huán)中環(huán)和手性三元絡合物的形成。同時,IGM分析證明了在環(huán)中環(huán)和手性三元絡合物中色散力和多重C?H???π相互作用的存在,進一步證明了環(huán)中環(huán)和手性三元絡合物的形成。



之后作者發(fā)現(xiàn)隨著18-Crown-6/S-guests絡合物在Sp-[12]PCPP中的增加,引起了340nmCD信號增強。18-Crown-6/R-guests的加入并不能引起Sp-[12]PCPPCD信號的變化,說明了同手性R@Rp-/S@Sp-三元絡合物分別對S/R-質子化胺具有較好的自戀性手性識別能力,可用于質子化手性胺的對映選擇性識別。同時,對照實驗顯示18-Crown-6在手性三元絡合物的構建中扮演著不可或缺的角色。最后,手性三元絡合物進一步用于確定手性客體分子的ee值。這一發(fā)現(xiàn)突出了手性碳納米環(huán)在構建新型手性三元絡合物方面新的用途,拓展了碳納米環(huán)結構在超分子化學和材料科學中的應用。



該工作得到了國家自然科學基金(22271019, 21971020 and201971021)以及北京自然科學基金(2212008)的資助。相關研究結果近期被《Angew. Chem. Int. Ed.》雜志接收發(fā)表,北京師范大學是該工作第一單位,博士生樊彥青為文章第一作者,江華教授為通訊作者(Chiral Carbon Nanorings: Synthesis, Properties and Hierarchical Self-assembly of Chiral Ternary Complexes Featuring a Narcissistic Chiral Self-Recognition for Chiral AminesAngew. Chem. Int. Ed.2023, e202304623)。


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