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功能性軸手性化合物的構(gòu)筑不僅是不對稱催化的熱點問題，而且也成為藥物化學和材料化學領(lǐng)域的研究前沿。其中，軸手性醛類化合物由于其獨特的藥理活性及潛在的不對稱羰基催化作用，近些年受到化學家們的廣泛關(guān)注。目前這一研究方向的進展主要集中于軸手性芳基-芳基醛類化合物的不對稱構(gòu)筑；相比之下，對于乙烯醛-芳基化合物的催化不對稱合成報道很少。其原因可能是軸手性乙烯醛化合物的旋轉(zhuǎn)能壘較低，在合成及立體控制上具有一定挑戰(zhàn)性。因此開發(fā)高效、簡便的不對稱反應(yīng)方法構(gòu)筑軸手性芳基乙烯醛化合物具有重要的科學意義和實際價值。

針對上述挑戰(zhàn)，王天利教授團隊基于在"手性肽季鏻鹽催化不對稱合成化學"領(lǐng)域的研究基礎(chǔ)（Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 7425; Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 14921; Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19860; Nat. Commun. 2022, 13, 357; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202467; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202467; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e20221572, Angew. Chem.Int. Ed. 2023, 62, e202307258, etc.）, 首次發(fā)展了手性肽季鏻鹽催化不對稱芳基親核取代反應(yīng)對映選擇性構(gòu)建軸手性乙烯醛化合物（圖1）。在手性肽季鏻鹽催化下，芳基乙烯醛可以通過可逆的羥醛縮合反應(yīng)實現(xiàn)兩種異構(gòu)體的快速轉(zhuǎn)化，隨后與氟代芳香烴發(fā)生直接不對稱芳基親核取代反應(yīng)，對映選擇性地合成軸手性芳基-乙烯醛化合物。相關(guān)成果近期發(fā)表于Nature Communications (DOI: 10.1038/s41467-023-40840-7)。

圖1. 軸手性乙烯醛化合物的催化不對稱合成

該研究為具有挑戰(zhàn)性的芳基-烯基軸手性分子的高效不對稱合成提供了新的方法，為相應(yīng)的軸手性醛類化合物的精準構(gòu)建提供了新的思路。

該研究以“Enantioselective organocatalytic synthesis of axially chiral aldehyde-containing styrenes via SNAr reaction-guided dynamic kinetic resolution” 為題在線發(fā)表在《Nature Communications》（文章鏈接: https://www.nature.com/articles/s41467-023-40840-7），四川大學碩士研究生郭峰源和科研助理方思強以及博士生賀佳佳為本文共同第一作者，王天利教授和蘇志珊教授（理論計算部分）為共同通訊作者。特別感謝國家自然科學基金委、科技部、以及四川大學的經(jīng)費支持；同時感謝四川大學化學學院化學專業(yè)實驗室綜合訓練平臺李靜老師、鄧冬艷老師、陽萌老師的測試支持。