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內(nèi)蒙古師范大學(xué)包永勝科研團(tuán)隊在聯(lián)苯類化合物合成領(lǐng)域取得新進(jìn)展

來源:內(nèi)蒙古師范大學(xué)      2023-09-22
導(dǎo)讀:近日,內(nèi)蒙古師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院包永勝教授科研團(tuán)隊在聯(lián)苯類化合物合成領(lǐng)域取得最新進(jìn)展,相關(guān)工作發(fā)表在國際著名期刊“Organic Letters”上,論文題目為“Suzuki-Miyaura Type Regioselective C-H Arylation of Aromatic Aldehydes by a Transient Directing Strategy”(論文鏈接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02307)。Organic Letters是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的頂級期刊,屬于中科院一區(qū)Top期刊,也是Nature Index收錄期刊。
聯(lián)苯類化合物作為一種重要的結(jié)構(gòu)單元,被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、有機(jī)光伏、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)場效應(yīng)晶體管中。由于芳環(huán)C-H鍵的芳基化反應(yīng)是合成聯(lián)苯類化合物最直接有效、環(huán)境友好的方法,所以在近年來獲得了廣泛發(fā)展。但是,這些反應(yīng)都需要使用鹵苯作為芳基化試劑,并且往往需要昂貴的銀鹽作為鹵素移除劑,所生成的鹵化銀會對環(huán)境造成一定程度的污染。2006年,余金泉課題組報道了首例芳環(huán)C-H鍵與有機(jī)硼化合物的偶聯(lián)反應(yīng)。然而,由于芳基硼化合物非常容易發(fā)生自偶聯(lián)反應(yīng),導(dǎo)致這種鈴木-宮浦型C-H鍵芳基化反應(yīng)發(fā)展緩慢。

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聯(lián)苯類化合物在醫(yī)藥、有機(jī)光伏、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)場效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用
針對上述科學(xué)問題,包永勝科研團(tuán)隊首次提出一種酸性弱氧化策略,實(shí)現(xiàn)了芳香醛與多種芳基硼化合物的鈴木-宮浦型C-H鍵芳基化反應(yīng),合成了多種聯(lián)苯類化合物。該方法以醋酸鈀為催化劑,間氨基苯甲酸為瞬態(tài)導(dǎo)向基,對苯醌/三氟乙酸為酸性弱氧化劑,適用于各種芳香醛和芳基硼酸、芳基硼酸酯、芳基三氟硼酸鹽的結(jié)合,具有極強(qiáng)的普適性,為聯(lián)苯類化合物的合成提供了新的路徑。
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合成的60種聯(lián)苯類化合物,包括28種未知物
該研究依托內(nèi)蒙古自治區(qū)綠色催化重點(diǎn)實(shí)驗室、內(nèi)蒙古自治區(qū)水環(huán)境協(xié)同創(chuàng)新中心的科研力量與成果數(shù)據(jù),并得到國家自然科學(xué)基金(22261044、21861030)、內(nèi)蒙古自治區(qū)高等學(xué)校創(chuàng)新團(tuán)隊(NMGIRT2302)項目的支持。


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