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陰國印教授團(tuán)隊(duì)在鎳催化烯烴遷移官能團(tuán)化領(lǐng)域取得最新進(jìn)展
來源：武漢大學(xué) 2023-12-07
導(dǎo)讀：近日，國際綜合性期刊《自然?通訊》（Nature Communications）在線發(fā)表了武漢大學(xué)高等研究院陰國印教授團(tuán)隊(duì)在鎳催化烯烴遷移官能團(tuán)化方面的最新研究進(jìn)展。論文題為Ligand-Modulated Nickel-Catalyzed Regioselective Silylalkylation of Alkenes。武漢大學(xué)為論文第一署名單位和通訊作者單位，高等研究院博士生丁超、碩士生任耀宇和于月為論文共同第一作者，陰國印教授為論文通訊作者。
有機(jī)硅化合物在藥物研發(fā)方面展現(xiàn)出巨大的潛力，將含硅基團(tuán)結(jié)合到候選藥物分子中可以提高其生物活性并降低毒性,因此它的合成引起化學(xué)家的廣泛關(guān)注。目前合成復(fù)雜的含硅化合物的有效策略之一是烯烴與硅試劑的多組分交叉偶聯(lián)反應(yīng)，但該反應(yīng)局限于原位的產(chǎn)物。陰國印課題組長期致力于鎳催化烯烴參與的遷移反應(yīng)研究，利用遷移策略可以獲得經(jīng)典方法無法直接合成的復(fù)雜含硅化合物，并且通過選擇不同種類烯烴底物，可以獲得區(qū)域發(fā)散性的遷移產(chǎn)物。本研究中，該課題組報(bào)道了簡(jiǎn)單烯烴的區(qū)域選擇性硅烷基化反應(yīng)。通過使用穩(wěn)定的Ni(II)鹽和廉價(jià)的反式-1,2-二氨基環(huán)己烷配體作為催化劑，該反應(yīng)可以耐受具有多種官能團(tuán)的烯烴，且調(diào)控多種區(qū)域選擇性。與普通的末端烯烴獲得首尾加成產(chǎn)物，碳鏈延伸至11個(gè)碳，仍能高效率轉(zhuǎn)化。與帶官能團(tuán)烯烴反應(yīng)，如醇、酯、酰胺、硼酸酯和醚，可合成特定位點(diǎn)的發(fā)散性產(chǎn)物。從烯烴、烷基鹵化物和Suginome試劑中高效和選擇性地獲得各種雙功能有機(jī)硅砌塊。此外，該課題組進(jìn)一步證明了此方法在合成上的潛力。運(yùn)用該方法可以輕松制備含硅基取代的飽和氮雜環(huán)，它們是生物相關(guān)分子中存在的重要藥效載體。α-硫辛酸是一種具有多種治療功能的藥物，包括治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎和阿爾茨海默病等，以往的合成路線至少需要9個(gè)步驟，使用新方案只需要從廉價(jià)化學(xué)原料開始5步獲得目標(biāo)分子。該工作受到國家自然科學(xué)基金(22122107)、中央高?；究蒲袠I(yè)務(wù)費(fèi) (2042022kf1023)和武漢大學(xué)科研公共服務(wù)條件平臺(tái)的支持。
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